Отношение к любви, способность любить в русской литературе XIX века стали своего рода мерилом человеческой ценности героев, их исчерпывающей характеристикой. Проходя через испытание любовью, личность проявляет свои сильные и слабые стороны, закаляется и побеждает в трудных обстоятельствах. Она или утверждает высокие жизненные ценности, или терпит поражение, не сумев реализовать свои положительные качества. Такой всесторонней проверке в романе И. А. Гончарова подвергаются все главные персонажи: Илья Ильич Обломов, Андрей Штольц, Ольга Ильинская и даже Агафья Пшеницына.
В центре повествования — отношения Ильи Ильича Обломова с Ольгой Ильинской. Познакомив Обломова с Ольгой, Штольц рассказал ей, как несчастлив его друг, как гибнет в нем все доброе от недостатка деятельности и дружеского участия. Своим рассказом он пробудил в Ольге интерес к Обломову. Однако истинная причина их сближения была в них самих: естественность в их характерах приводила к тому, что они чувствовали себя одиноко среди светских людей. Между Ольгой и Обломовым развертывается роман эмоционально напряженный и бурный. Пенье Ольги, восхищение Обломова ее артистической красотой и природа в своей летней прелести сопутствуют им. Увлечение, охватившее героев, обнажило лучшее из того, что было в натуре каждого. Чистая душа Обломова, его сердце, полное доброты, открылись Ольге и увлекли ее. Обломов же, чуждый самодовольства, удивляется, как можно любить его, «такого смешного, с сонным взглядом и дряблыми щеками». Однако он не уступает Ольге в душевной тонкости и также способен на высокие эмоциональные переживания.
Люди типа Обломова выдают всю красоту и всю слабость своей натуры через любовь к женщине. Любовь к Ольге была самой яркой страницей в жизни героя. Он без всякого сопротивления, с радостью подчиняется воле своей возлюбленной, ставшей для него «путеводной звездой». Герой хватается за любовь как за смысл существования. Однако любовь Обломова — это любовь романтика-мечтателя, пушкинского Ленского: она возвышенна, восторженна, идеальна. Ее книжная природа не раз приоткрывается в романе. Такая любовь питается мечтой о счастье, его ожиданием. Ольга — идеал для Обломова, но идеал для него всегда только мечта. Ольга и любима им как мечта. Попытки реализовать мечту для таких влюбленных таят в себе опасность потерять ее вообще. Романтической любви противопоказано столкновение с бытом, а ведь оно неизбежно при всякой попытке превратить мечту о счастье в реальность. Побуждая Обломова к действию, Ольга искушает их любовь. Поэтому их роман с самого начала таит в себе элемент разрушения. Кроме того, подобная любовь оккупировала сердце не юного Ленского, а тридцатилетнего Обломова, «душой целомудренного юноши, а в привычках старика». Илью Ильича угнетает сознание собственного ничтожества. Он сомневается в своем праве любить, быстро устает от любовных перипетий. Экзальтация чувств легко сменяется у него апатией, восторг — разочарованием.
Первым испытанием любви стал ее счастливый венец. Обломов сделал предложение Ольге, и оно принято. Мечта романтика, готовая превратиться в реальность, сразу начинает «линять, терять радужные краски». Обломов просто испугался, «когда вникнул в практическую сторону вопроса о свадьбе», и увидел, что это не только поэтический, но и практический шаг, связанный с выполнением строгих обязанностей. Неспособность к практическим поступкам, привычка к иждивенчеству заявили о себе.
Причина несостоявшегося возрождения Обломова, на которое надеялась Ольга, таится также и в отсутствии самостоятельного, позитивного начала в его жизни. Все его существование оказалось сосредоточенным только на любви и повторяло жизнь Ольги. Его «деятельность» могла быть охарактеризована лишь в отрицательных предложениях: не спит днем, не бранится с Захаром, не валяется на диване. «Ты заметь, что сама жизнь и труд есть цель жизни, а не женщина», — скажет позднее Штольц своему другу, пытаясь объяснить ему причину постигшей его неудачи.
В характере Ильи Ильича достоинства и недостатки неразрывно связаны, более того, они подчас предопределяют друг друга. «Задание» Ольги Обломов не выполнил: он не в состоянии стать деловым, гибким. Но ведь во многом благодаря этим качествам и существует тот Обломов, которого полюбила Ольга. Его нежная душа, нравственная чистота, честность сохранились во всей первозданности отчасти в силу особых «оранжерейных условий» его жизни, вдали от суеты, карьеры, добывания денег. Не ожесточившись, сохранив душу ребенка, он и в деловом отношении остался им. Когда, по настоянию Ольги, Обломов попытался сразу включиться в деловые хлопоты, все его добрые качества и редкие свойства обратились против него. Честность, чистота обернулись инфантильностью, наивной беспомощностью. Разрывом с Ольгой завершается динамическое повествование романа. Жизнь Обломова на Выборгской стороне в своей статике прямо перекликается с жизнью его на Гороховой улице. Круг завершился — возрождение героя не состоялось.
Однако однозначность характеристики Обломова подрывается его отношениями с Агафьей Матвеевной Пшеницыной. Не обнаружив в себе энергии для активной деятельности, устранившись от нарушавшей его покой жизни, Обломов все-таки отчасти реализовал тот природный потенциал добра и человечности, который был заложен в нем. Прожив с Агафьей Матвеевной семь лет, он не просто оставил о себе память в сердце женщины, он вдохнул в нее душу. Из «хозяйки» она стала человеком, личностью. Самопознание, осенившее ее у гроба мужа, резко изменило и представление Пшеницыной о мире: она поняла, что потеряла, и это потерянное стало для нее мерилом человеческой ценности.
Слабый, пассивный, нуждавшийся в чужой воле, Обломов обладал тем талантом доброты, который неожиданно превратил его в активную по отношению к другим людям натуру. На его честную и добрую душу отзывалось лучшее в них. Вызванное им чувство оказывалось подлинно воспитывающим. Рядом с Обломовым расцвела Ольга. Агафья Матвеевна только и жила те семь лет, что протекли рядом с ним.
Более практичный и энергичный Штольц также не является идеалом автора, мечтавшего об одухотворенной личности, способной соединить в себе и чистоту сердечных помыслов, и действенность добра. Сердечная черствость и несостоятельность Штольца перед высокими запросами человеческого духа очень быстро обнаружили себя. Ему нечего сказать Ольге, обеспокоенной тревогой «мятежных вопросов» о смысле жизни. Он только предостерегает ее, говоря о возможных суровых испытаниях в будущем.
История любви каждого из героев романа проявляет сильные и слабые стороны их человеческой природы, позволяет судить о степени зрелости их личности и способности нести практическую и нравственную ответственность за свою жизнь и жизни людей, судьба которых связана с ними. Ни одного из героев романа Гончарова нельзя назвать безупречным. Мечтая о гармонии ума и сердца, об одухотворенном бытии, писатель не находит воплощения своего идеала ни в одном из изображенных им героев. Однако с правдивостью художника-реалиста он изображает человеческие типы и характеры, которые можно встретить в действительности.