Путь в литературу начал со стихов, которые опубликовал в антологии «Имажисты» (1914). В 1915 г. добровольно вступил в армию, и фронтовые впечатления, осмысление их пронизали затем все основные произведения Олдингтона. В 1919 г. выходит из печати сборник его стихов «Образы войны». В 20- е годы он пишет критические статьи, в которых утверждает ответственность художника перед обществом («Поэт и время», «Улисс» мистера «Джеймса Джойса» и др.)
В 1929 г. Олдингтон от имени «военного поколения» написал свой первый и лучший роман «Смерть героя». Это «в сущности, - по признанию автора, - надгробный палач, слабая попытка создать памятник поколению, которые на многое надеялось, честно боролось и глубоко страдало». Писатель стремится не только поведать историю частной жизни убитого на фронте молодого человека, но и дать анализ условий, сформировавших его взгляды, бросивших героя в горнило войны, а затем ослабивших волю настолько, что жизнь показалась ему более страшной, чем смерть.
В произведении связанном с традициями семейного романа, а в известной степени и семейной хроники, сочетаются страстная публицистичность и сдержанность описаний, обличительный сарказм и подкупающий лиризм, искренняя восторженность и глубокое сочувствие жертвам войны.
По жанру «Смерть героя» не просто роман, автор задумал его как «роман - джаз». Особым подбором слов, построением фраз, тщательно музыкальных терминов он попытался сблизить прозу с музыкой, точнее (по определению критиков), с похоронным маршем.
В последующем творчестве - роман «Дочь полковника» (1931), «Все люди враги» (1933), сборниках рассказов «Дороги к славе» (1930) и «Короткие ответы» (1932) - писатель продолжает искать и осмысливать причины войны, некоторые герои проникают в ее сущность, осознают ее преступность. Лейтенант Дэвисон («Пост обреченных») приходит к мысли о необходимости «прекратить взаимное истребление, покончить с выродками, превратившими пшеничные поля в кладбища» а Камберлен («Раздумья на могиле немецкого солдата»), вернувшись с фронта, дает клятву обратить оружие против тех, кто начнет новую войну. Продолжением и подтверждением антиипериалистических позиций Р.Олдингтона является и его более поздний роман «Лоуренс Аравиский» (1935), в котором он разоблачает официальную легенду о полковнике Лоуренсе, якобы борце за освобождение арабов, в действительности - британском разведчике в странах Востока.