Прекрасный сад, на фоне которого показаны герои, не понимающие хода вещей или понимающие его ограниченно, связан с судьбами нескольких поколений — прошлых, настоящих и будущих. Ситуация из жизни отдельных людей внутренне соотнесена в пьесе с ситуацией в жизни страны — так уже было у Чехова в «Палате № 6», «Человеке в футляре», отчасти в «Трех сестрах». Многогранно символическое наполнение образа сада: красота, прошлая культура, наконец, вся Россия. Одни видят сад таким, каким он был в невозвратимом прошлом, для других разговор о саде — только повод для фанаберии, третьи, думая о спасении сада, на деле губят его, четвертые гибель этого сада приветствуют.
Многие толкования «Вишневого сада» восходят к первой постановке пьесы в Московском Художественном театре в 1904 году. В этом знаменитом спектакле на первый план выдвинулись (в блестящем исполнении К. С. Станиславского и О. Л. Книппер-Чеховой) образы Гаева и Раневской: так в центр спектакля оказалась поставленной линия дворянского оскудения, бессилия перед надвигающимся жизненным крахом. Сложными, неоднозначными характерами предстали прежние владельцы вишневого сада. Проявлением высочайшей театральной культуры в игре Книппер и Станиславского было сочетание в теме «прощания с прошлым» сатирических красок с лирической силой, заставлявшей сжиматься сердца зрителей.
Художественный театр дал пьесе лучших из возможных исполнителей ролей представителей старшего поколения. Но, несмотря на это (а может быть, именно благодаря этому), в спектакле произошло такое смещение акцентов по сравнению с авторским замыслом, что, как писал Чехов, в театре игралось «положительно не то, что я написал», театр «сгубил» пьесу.
Именно этот спектакль заставил уже первых зрителей отыскивать в чеховской пьесе вариации на темы «Леса», толковать «Вишневый сад» как пьесу о «смене общественно-экономических формаций и культур», с иерархией персонажей по отношению к этому процессу и соответственно их авторского освещения (осуждение одних, показ несостоятельности других, сочувствие третьим). А такая иерархичность в расположении героев противоречит тем драматическим принципам, которые Чехов утверждал в теории и отстаивал на практике в то время, когда работал над своей пьесой.
Образ вишневого сада, стук топора, возвещающий о его гибели, как и «отдаленный, точно с неба, звук лопнувшей струны, замирающий, печальный», воспринимались современниками как глубокие и емкие символы.
Чеховская символика отличается от понятия символа в художественных произведениях и теориях символизма. У него даже самый таинственный звук — не с неба, а «точно с неба». Дело не только в том, что Чехов оставляет возможность реального объяснения («...где-нибудь в шахтах сорвалась бадья. Но где-нибудь очень далеко»). Происхождение звука герои объясняют, может быть, и неверно, но ирреальное, мистическое здесь не требуется. Тайна есть, но это тайна, порожденная причиной земной, хотя и неведомой героям или неверно ими понятой, не осознаваемой вполне.
Вишневый сад и его гибель символически многозначны, не сводимы к видимой реальности, но здесь нет мистического или ирреального наполнения. Чеховские символы раздвигают горизонты, но не уводят от земного. Сама степень освоения, осмысления бытового в произведениях Чехова такова, что в них просвечивает бытийное, общее и вечное.
Таинственный звук, дважды упоминаемый в «Вишневом саде», Чехов действительно слышал в детстве. Но помимо реального предшественника, можно вспомнить и одного литературного предшественника. Это звук, который слышали мальчики в тургеневском рассказе «Бежин луг». Об этой параллели напоминают сходство обстановки, в которой слышится непонятный звук, и настроения, которые он вызывает у героев рассказа и пьесы: кто-то вздрагивает и пугается, кто-то задумывается, кто-то реагирует спокойно и рассудительно.
Тургеневский звук в «Вишневом саде» приобрел новые оттенки, стал подобен звуку лопнувшей струны. В последней пьесе Чехова в нем соединилась символика жизни и родины, России: напоминание о ее необъятности и о времени, протекающем над ней, о чем-то знакомом, вечно звучащем над русскими просторами, сопровождающем бесчисленные приходы и уходы все новых поколений.
В своей последней пьесе Чехов запечатлел то состояние русского общества, когда от всеобщего разъединения, слушания только самих себя до окончательного распада и всеобщей вражды оставался лишь шаг. Он призвал не обольщаться собственным представлением о правде, не абсолютизировать многие «правды», которые на самом деле оборачиваются «ложными представлениями», осознать вину каждого, ответственность каждого за общий ход вещей. В чеховском изображении российских исторических проблем человечество увидело проблемы, касающиеся всех людей в любое время, во всяком обществе.