Мотивы тоски и одиночества появились в лирике Сергея Есенина после пережитого им краха революционных иллюзий. В 1920 году он пришел к выводу о том, что революционные потрясения не дали России долгожданного рая, а реальный социализм «без мечтаний» умерщвляет все живое, в том числе и личность. Из его творчества ушли утопии о религиозно-революционном преображении России, появились мотивы утекания, увядания жизни, отрешенности от современности, а в сознании лирического героя проявилась внутренняя оппозиционность самого поэта.
Лирический герой его стихов, написанных после пережитого им кризиса, — это уже не юноша, воспринимающий мир в его гармонической целостности как земной рай, а чаще всего поэт, воспевающий обреченный, уходящий в небытие, но дорогой ему мир деревни. В стихотворении 1920 года «Я последний поэт деревни...» мотив одиночества получает свое выражение в слове «последний». Лирический герой здесь, действительно, единственный и последний, кто чувствует одухотворенную неповторимость уходящего мира деревенской жизни. Все стихотворение звучит как прощальная обедня, панихида по России-храму, уходящей Руси, крестьянской культуре. Тема гибели старого мира и победы новой, «железной» культуры решается трагически. Развивается и мотив гибели лирического героя: «И луны часы деревянные / Прохрипят мой двенадцатый час». Даже ветер, справляя свой панихидный пляс, также выражает тему обреченности.
В стихотворении «По осеннему кычет сова...» чувство тоски связано с процессом постепенного умирания, которое касается не только неодушевленной природы, но и души лирического героя. Он осознает, что наступит момент, когда без него «будут юноши петь», не его «будут старцы слушать», а с поля придет другой «новый поэт». Лирическому герою Есенина грустно представить этот столь любимый им мир без себя.
Логическим развитием оппозиционных настроений Есенина в лирике явился мотив изгойства. В стихотворении 1923 года «Мир таинственный, мир мой древний...» возникает образ затравленного волка, зажатого охотниками в тиски облавы. Герой уподобляет себя этому отважному зверю: «Как и ты — я, отвсюду гонимый, / Средь железных врагов прохожу». Поэт также готов в «последнем, смертельном прыжке» сразить своего противника, пролив его кровь.
Сергей Есенин не находит себе места в том реальном социализме, черты которого проявились после революции и Гражданской войны.
В одном из писем 1923 года он писал: «Я перестаю понимать, к какой революции я принадлежал. Вижу только одно, что ни к февральской, ни к октябрьской, по-видимому, в нас скрывался и скрывается какой-нибудь ноябрь».
Мотивы драматической судьбы поэта, его одиночества, покаяния, бесприютности, обманутости революцией, «мертвечины», «навек» утраченной тихой жизни нашли свое выражение в сборнике 1924 года «Москва кабацкая». Душа лирического героя — озорного повесы или забулдыги и хулигана — устала от мятежа и тянется к уюту деревянного дома, к миру полевой соломы. В стихотворении «Эта улица мне знакома...» его уже не привлекают дальние экзотические страны, в которых он немало странствовал. Закрывая глаза, он с тоской вспоминает свое деревенское детство, деревянный дом, «сад в голубых накрапах». Строки «Только ближе к родимому краю / Мне б хотелось теперь повернуть» своей проникновенностью напоминают пушкинские «Но ближе к милому пределу / Мне все б хотелось почивать».
В любовной лирике этого периода переплетаются мотивы опустошенности, усталости и омертвелости с надеждой на возрождение через чистую любовь девушки со строгим иконным ликом. В стихотворении 1923 года «Мне грустно на тебя смотреть...» лирический герой осознает, что и он, и его возлюбленная растратили свое душевное тепло, не сберегли себя «для тихой жизни, для улыбок». Им «не осталось ничего, / Как только желтый тлен и сырость», напоминающие о смерти.
В 1924 году Есенин написал стихотворение «Русь советская», в котором хотел поделиться с кем-нибудь «той грустной радостью», что он остался жив после пронесшегося над страной урагана революции и Гражданской войны. Вторя пушкинскому «Чем чаще празднует Лицей / Свою святую годовщину, / Тем робче старый круг друзей / В семью стесняется єдину», Есенин начал свое стихотворение словами: «Тот ураган прошел. Нас мало уцелело. / На перекличке дружбы многих нет». Действительно, друзей уцелело так мало, что поэт ни в чьих глазах не находит себе приюта. Строящая социализм деревня отвергла поэта, ему тоскливо и одиноко: «Я никому здесь не знаком, / А те, что помнили, давно забыли. / И там, где был когда-то отчий дом, / Теперь лежит зола да слой дорожной пыли». Даже язык сограждан оказался для него чужим, а в своей стране он чувствует себя как иностранец. С болью осознает: «Моя поэзия здесь больше не нужна. Да и, пожалуй, сам я тоже здесь не нужен». Он увидел, что на смену его поколению пришли иные люди с некрестьянским мышлением: «Уж не село, а вся земля им мать». Пушкинский мотив встречи лирического героя с «племенем младым, незнакомым», его тема гармонии и естественной преемственности поколений решается Есениным трагически: он — иностранец в своей стране и «пилигрим угрюмый» в родном селе, юноши которого «поют другие песни».
И все же в «Стансах», написанных в том же 1924 году, признавая победу новой жизни в России, Есенин говорит о своем желании стать настоящим, а не сводным сыном в «великих штатах СССР». В этом стихотворении, подобно Пушкину, стремившемуся объединить идеал свободы с идеалом империи, Есенин делает миротворческий жест в сторону власти. Однако ему, как и его великому предшественнику, не удалось гармонически разрешить конфликт между потребностью поэта в творческой свободе и жесткими требованиями новой власти. Подобно Пушкину, Есенин стойко переживал свою обреченность на гонения и был далек от мысли рабски смириться с ситуацией: «Я вам не кенар! / Я поэт!» Когда начались гонения на писателей, чье творчество не соответствовало большевистской идеологии, Есенин вместе с М. Волошиным, С. Клычковым, Б. Пильняком, А. Толстым, О. Мандельштамом и другими писателями подписал письмо в отдел печати ЦК РКП(б) в защиту гонимых.
Лирический герой поздних стихотворений Есенина одинок в предчувствии своей близкой смерти. Предсказание близкого ухода, прозвучавшее в «Руси советской»: «А я пойду один к неведомым пределам, / Душой бунтующей навеки присмирев», — повторяется во многих стихах, что придает им ощущение глубины трагедии. После смерти поэта находившаяся в эмиграции 3. Н. Гиппиус написала статью «Судьба Есенина», в которой заметила, имея в виду «Русь советскую»: «В стихах о родине, где от его дома не осталось и следа, где и родных частушек даже не осталось, замененных творениями Демьяна Бедного, он вдруг говорит об ощущении своей «ненужности». Вероятно, это было ощущение более страшное: своего... уже «несуществования».
Избавление от разлада, конфликтности и стремление к гармонии — эмоциональный и философский стержень поздней лирики Есенина, к какому бы тематическому направлению она ни относилась. Стремление поэта преодолеть отчаяние и найти гармонию выразилось в его желании без ропота принять жизнь такой, какая она есть, со всеми ее противоречиями.