Стихотворение «Сергею Есенину» написано в связи со смертью поэта, покончившего жизнь самоубийством 27 декабря 1925 года в Ленинграде в гостинице «Англетер». В этом отклике на гибель Есенина Маяковский, подобно официальной советской печати, осудил самоубийство как непростительную слабость, а его повторение предсмертных есенинских стихов — «В этой жизни / помереть / не трудно. / Сделать жизнь / значительно трудней» — после самоубийства самого Маяковского звучит еще могильнее, чем последние строки Есенина. Эти строки ставят знак равенства между жизнью и смертью, а у Маяковского на сей день один довод за жизнь — она труднее смерти. Это такая же проблематичная пропаганда жизни, как прежние высказывания Маяковского о том, что только неверие в загробную жизнь останавливает его перед пулей. Стихотворение «Сергею Есенину» считалось, и в общем небезосновательно, примером своевременного и наиболее действенного выполнения «социального заказа».
Иронически-гротескные картины с полетом в пространстве между звезд, в которые «врезается» Есенин, видимо, нетрезвый даже в смерти, и мертвецом, качающим мешок собственных костей «взрезанной рукой» (со вскрытой веной), парадоксальным образом не подавляют трагический тон начальной части стихотворения. «В горле горе комом — не смешок». Такие сочетания несочетаемого стали возможны лишь в литературе XX века во многом благодаря Маяковскому.
Исследователи из последних строк этого стихотворения выводят заключение, что будто воспеваемый Маяковским социализм дается ему через силу. Стих «В холм тупые рифмы загонять колом» напоминает о древнем обычае хоронить висельников и прочих «заложных покойников» «именно так — то есть вбивая кол в могилу или в мертвеца, чтобы предотвратить их губительное возвращение». Но у Маяковского нет ни натужного приятия социализма, хотя он и призывает «вырвать радость у грядущих дней», ни отношения к Есенину как к вурдалаку. Он недвусмысленно осуждает похоронные стихи, сравниваемые с колом: «разве так поэта надо бы почтить?» О смерти Сергея Есенина Маяковский говорит тоном глубокого сожаления, отнюдь не причисляя себя ни к друзьям, ни к поклонникам поэта. Однако теперь оценка есенинского творчества чрезвычайно высока: «Вы ж такое загибать умели, / что другой на свете не умел», «У народа, у языкотворца, / умер звонкий забулдыга подмастерье».
Маяковский перебирает и отвергает различные версии причин самоубийства Есенина, отмежевывается от всех тех, кто «к решеткам памяти уже понанесли / посвящений и воспоминаний / дрянь». И настоящую опору для поэта видит, по сути, только в поэзии, в разных вариантах повторяя эту мысль: «Может, окажись чернила в «Англетере», / вены резать не было б причины». «Почему же увеличивать число самоубийств? / Лучше увеличь изготовление чернил!» Слово для Маяковского — это «полководец человечьей силы». Стихотворение заканчивается мажорно. Появляется непременная военная атрибутика: «Марш! Чтоб время сзади ядрами рвалось». Такая концовка воодушевлена скорее всего «социальным заказом», хотя и отвечавшим внутренней потребности Маяковского. Поэта не смущает языковая погрешность: ядра не могут рваться, они не разрывные снаряды.
После самоубийства самого Маяковского его друг Р. Якобсон написал статью с выразительным названием «О поколении, растратившем своих поэтов», в которой говорится, что особенность России состоит не столько в том, что сегодня трагически перевелись ее великие поэты, как в том, что они еще были.